Помимо команд, попавших в основную сетку напрямую, участниками первого круга стали 32 победителя второго отборочного раунда и 16 неудачников третьего квалификационного раунда Лиги чемпионов УЕФА. Для проведения жеребьевки клубы были разбиты на восемь групп по 10 команд, в каждой из которых по пять сеяных и пять несеяных участников. Клубы, которые 18 сетября и 2 октября успешно преодолеют барьер первого круга, окажутся в групповом этапе, где их разобьют на восемь секций по пять команд. Первые матчи групповой стадии запланированы на 23 октября.

Позиции "Севильи"

Среди участников жеребьевки первого круга оказались такие именитые клубы, как экс-чемпионы Европы "Милан", "Аякс" и "Бенфика", а также бывшие обладатели Кубка УЕФА "Тоттенхэм", "Фейеноорд", "Наполи", "Шальке-04", "Галатасарай", "Валенсия", московский ЦСКА и победитель турнира 2006 и 2007 годов "Севилья". Следует отметить, что еще восемь соискателей трофея начнут борьбу с 1/16 финала - в эту стадию попадут клубы, которые финишируют третьими в групповом этапе Лиги чемпионов. Финальный поединок будет сыгран 20 мая 2009 года на стамбульском стадионе "Шюкру Сарачоглу".

Результаты жеребьёвки:

"Милан" (ITA) - "Цюрих" (SUI)
"Политехника" (ROU) - "Партизан" (SRB)
"Герта" (GER) - "Сент-Патрикс" (IRL)
"Баник" (CZE) - "Спартак" (Россия)
"Металлист" (UKR) - "Бешикташ" (TUR)

"Портсмут" (ENG) - "Гимараэш" (POR)
"Кайсериспор" (TUR) - "Пари Сен-Жермен" (FRA)
"Севилья" (ESP) - "Зальцбург" (AUT)
"Вольфсбург" (GER) - "Рапид" Бухарест (ROU)
"Сампдория" (ITA) - "Каунас" (LTU)

"Маритиму" (POR) - "Валенсия" (ESP)
"Динамо" Загреб (CRO) - "Спарта" Прага (CZE)
"Манчестер Сити" (ENG) - "Омония" (CYP)
"Янг Бойз" (SUI) - "Брюгге" (BEL)
"Нанси" (FRA) - "Мазервелл" (SCO)

"Эвертон" (ENG) - "Стандард" (BEL)
"Наполи" (ITA) - "Бенфика" (POR)
"Беллинцона" (SUI) - "Галатасарай" (TUR)
"Неймеген" (NED) - "Динамо" Бухарест (ROU)
"Расинг" (ESP) - "Хонка" (FIN)

АПОЕЛ (CYP) - "Шальке-04" (GER)
"Литекс" (BUL) - "Астон Вилла" (ENG)
"Аустрия" (AUT) - "Лех" (POL)
"Сетубал" (POR) - "Херенвеен" (NED)
"Бранн" (NOR) - "Депортиво" (ESP)

"Славия" Прага (CZE) - "Васлуй" (ROU)
"Славен" (CRO) - ЦСКА (Россия)
"Брондбю" (DEN) - "Русенборг" (NOR)
"Черно Море" (BUL) - "Штуттгарт" (GER)
"Ренн" (FRA) - "Твенте" (NED)

"Аякс" (NED) - "Борац" (SRB)
"Тоттенхэм" (ENG) - "Висла" Краков (POL)
"Копенгаген" (DEN) - "Москва" (Россия)
"Жилина" (SVK) - "Левски" (BUL)
"Боруссия" Дортмунд (GER) - "Удинезе" (ITA)

"Брага" (POR) - "Артмедиа" (SVK)
"Гамбург" (GER) - "Униря" (ROU)
"Хапоэль" Тель-Авив (ISR) - "Сент-Этьен" (FRA)
"Нордшелланд" (DEN) - "Олимпиакос" (GRE)
"Фейеноорд" (NED) - "Кальмар" (SWE)